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未来を創る成長市場

成長市場「光学異性体・不斉合成」

市場概要

L-グルタミン酸と D-グルタミン酸のように、構造式が同じでも、立体構造が重なり合わない二つの化合物のうち、互いに鏡像関係(実像と鏡像)にある化合物の組合せを鏡像異性体(enantiomer)と呼ぶが、そのうち、互いに大きさが等しく正負が逆の光学活性(旋光性:光の偏光面を回転させる性質)を持つ組合せの化合物が光学異性体(optical isomer)である。L-(左旋性)酒石酸と D-(右旋性)酒石酸は互いに光学異性体であるが、meso-酒石酸は光学不活性である。光学異性体の一方を選択的に化学合成することを不斉合成(asymmetric synthesis)という。通常、不斉炭素原子をもつ化合物を有機合成しても、光学活性は示さず、ラセミ体(D-・L-両方の光学異性体が等量存在することで光学活性を失った混合化合物)が得られる。不斉合成には、ジアステレオ選択的な方法とエナンチオ選択的な手法がある。前者は、不斉中心を持つ化合物に対して反応を行うことで、一方のジアステレオマーを選択的に合成する方法であり、後者は、不斉中心を持たない化合物に対して反応を行うことで、一方のエナンチオマーを選択的に合成する方法である。創薬など生理・薬理活性物質の効率的合成法として、触媒量(極少量)の不斉源から大量の光学活性体を得ることができる不斉触媒反応(触媒的不斉合成)が注目される。不斉触媒「BINAP」による触媒的不斉水素化反応で 2001年ノーベル化学賞を受賞した野依良治は、その先駆者であった。

主な技術要素

不斉炭素、キラル炭素、キラル中心、ジアステレオマー、エナンチオマー、鏡像異性体、D-、L-、光学異性体、光学活性、旋光度、光学不活性、ラセミ体、メソ体、不斉合成、ジアステレオ選択的、エナンチオ選択的、不斉分子、不斉点導入、不斉転写、外部不斉源、不斉補助基、不斉記憶、分子間不斉アルキル化反応、C-N 軸性不斉エノラート、不斉共役付加反応、不斉ディークマン縮合、不斉触媒、触媒的不斉合成、固体触媒、連続合成

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(採用プラットフォーム「SCOPE」より)
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